Vào tháng 11/1998, tại sự kiện thuộc một Tuần lễ Thời trang, tỷ phú Donald Trump đã để mắt đến nàng mẫu Melania Knauss ở phía đối diện. Ông kể về khoảnh khắc ấy: "Tôi thấy Melania và tự hỏi: "Ai thế kia?". Cô ấy khi đó là một người mẫu rất thành công. Cô ấy thật sự tuyệt vời. Tôi đã cố xin số điện thoại cô ấy, nhưng cô ấy lại không chịu".
Sau một thời gian làm quen, theo đuổi và hẹn hò, tới năm 2005, 2 người chính thức kết hôn tại Palm Beach, Florida. Đám cưới trị giá hàng triệu đô khi đó của vị tỷ phú bên hôn thê xinh đẹp từng khiến giới truyền thông cũng như dư luận thế giới vô cùng xôn xao bởi độ xa hoa và tỉ mỉ đến từng chi tiết.